У него не получилось профессиональной игровой карьеры, однако тренерская началась уже в 1965 году. И с тех пор он оставался на различных должностях в футболе 53 года.

Бенхаккер известен по работе с "Аяксом" (1979-81, 1989-91), испанской "Сарагосой" (1981-84), "Волендамом" (1984-85), сборной Нидерландов (1985-86, 1990), мадридским "Реалом" (1986-89, 1992), швейцарский "Грассхоппером" (1992-93), сборной Саудовской Аравии (1993-94), мексиканской "Америкой" (1994-95, 2003-04), турецким "Истанбулспором" (1995), мексиканской "Гвадалахарой" (1996), "Витессом" (1996-97), "Фейеноордом" (1997-2000).

После этого он был то техническим директором "Аякса" (2000-03), "Де Граафсхапа" (2004-05), "Фейеноорда" (2009-11), венгерского "Уйпешта" (2011), то возвращался к тренерской карьере и работал со сборными Тринидада и Тобаго (2005-06) и Польши (2006-09), в том числе на топ-турнирах. В 2013-15 годах он был спортивным директором в федерации футбола Тринидада и Тобаго, а закончил с футболом в родном Роттердаме — в "Спарте", где работал в 2013-18 годах на технических должностях.

В послужном списке Бенхаккера 3 чемпионата Нидерландов (1980, 1990, 1999), Кубок страны (1999), 3 чемпионства в испанской Ла Лиге (1987, 1988, 1989), Кубок Испании (1989), 2 Суперкубка Испании (1988, 1989).